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陳達(dá)文是一名保險(xiǎn)經(jīng)紀(jì)，也是跌打醫(yī)師陳才和張愛(ài)的兒子。他擁有一位親密的女友夏曉曼，他們的感情很穩(wěn)定。此外，他還有一位青梅竹馬的摰友龔少東，少東從小跟隨文學(xué)習(xí)裁縫工作，性格內(nèi)向寡言。文的上司弗蘭克希望將他重新塑造成出色的推銷經(jīng)紀(jì)，但文始終無(wú)法接受弗蘭克的理論，最終被解雇。在文失業(yè)的時(shí)候，他意外中了一個(gè)巨額的三千萬(wàn)彩金，隨后與同學(xué)翟紀(jì)成合作經(jīng)營(yíng)漁港。然而，文對(duì)事業(yè)的專注導(dǎo)致他忽視了曼。同時(shí)，他偶然發(fā)現(xiàn)少東一直暗戀曼，并且由于種種誤會(huì)導(dǎo)致雙方的感情破裂。
隨著文的專注于事業(yè)，他的生意失敗了。在事業(yè)和感情雙雙失利的情況下，文結(jié)識(shí)了一個(gè)名叫雪莉的女性，并與她開(kāi)始了同居生活。在弗蘭克的幫助下，文擺脫了漁港的合作，并開(kāi)始投資和地產(chǎn)生意，很快變成了億萬(wàn)富翁。然而，財(cái)富的增長(zhǎng)改變了他的人性，甚至連他的妹妹笑娟也開(kāi)始質(zhì)疑他的行為。就在文和曼重新修復(fù)他們的感情時(shí)，卻發(fā)現(xiàn)雪莉懷孕了。與此同時(shí)，他發(fā)現(xiàn)弗蘭克騙走了他所有的財(cái)產(chǎn)，文一下子從億萬(wàn)富翁陷入了負(fù)債累累的境地，而且還發(fā)現(xiàn)他原來(lái)不是才的親生兒子。
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